Il grande pubblicò però Grant lo conquistò nel '94 con la commedia diretta da Mike Newell, 'Quattro matrimoni e un funeralè, in cui l'attore veste i panni di un timido e goffo inglese innamorato di un'affascinante e spigliata americana. Il successo planetario della pellicola, nonchè la vittoria del Golden Globe, catapultarono Grant sulla vetta della classifica degli attori più richiesti per le commedie. L'essere rimasto quasi completamente ancorato a tale genere fino a oggi, però, non ha impedito a Hugh di dar mostra della sua bravura, riuscendo ad interpretare personaggi molto diversi tra loro. Dal cinico e arrogante play boy della serie di 'Bridget jones', al semplice e impacciato libraio di 'Notting Hill'. Non di sole luci però sono fatti i primi 50 anni di Hugh Grant. Nel luglio del '95 l'attore è stato arrestato a Los Angeles per atti osceni in luogo pubblico. La polizia lo sorprese mentre era appartato nella sua auto in compagnia di una prostituta. E non è finita qui. Nel 2007 venne di nuovo arrestato per aver aggredito un fotografo. Niente di nuovo sotto i cieli Hollywoodiani, ma a rendere particolare la cosa è il fatto che tali avvenimenti invece di lederne la carriera diedero all'attore ancora più notorietà. Sarà la verve inglese che non ha mai perso, oppure la sua capacità di sapersi rigenerare sempre in nuove vesti, ma una cosa è certa: a Hugh, sia nella vita privata che sulla scena, il personaggio del bravo ragazzo, anche se gli riesce benissimo, gli è sempre andato un pò stretto